Фамилия Жалостиб образована от прозвища Желастиба, которое восходит к латышскому слову žēlastība – «милость, жалость». Скорее всего, это прозвище отражало особенности характера и поведения основателя фамилии (милосердие, сердобольность или же бережливость). Не исключено, что он всегда подавал нищим и бедным. Также возможно, что фамилия Жалостиб происходит от имени, имеющего то же значение – «милостивый». Вероятно, изначально эта фамилия звучала как Желастиба. Чередование гласных е/а, выпадение конечного «а» может объясняться историческими изменениями.