Фамилия Жалостиб — редкий случай, когда основа прозвища уходит корнями не в славянские, а в балтийские языки. В её основе лежит латышское слово žēlastība, что означает «милость» или «жалость». Исходная форма фамилии, скорее всего, звучала как Желастиба — так могли прозвать человека за особое качество характера. Речь идёт о сердобольности, склонности к милосердию или, напротив, о расчётливой бережливости, которую окружающие могли воспринимать как жалость к добру. Не исключено, что прозвище закрепилось за тем, кто постоянно подавал нищим и бедным.

Чередование гласных в корне — е/а — и отпадение конечного «а» — результат исторических изменений, которые фамилия претерпела при адаптации в русской языковой среде. Такие фонетические сдвиги обычны для заимствованных прозвищ: ухо носителей языка подстраивало незнакомое звучание под привычные модели. В данном случае фамилия приобрела вид, напоминающий русские образования с суффиксом -иб (как, например, Голубиб или Долгиб), хотя этимологически она к ним не относится.

Есть и другая версия: прозвище Желастиба могло быть не описательным, а прямым именем со значением «милостивый». В таком случае фамилия возникла не из бытовой характеристики, а из личного имени, данного при крещении или в быту. Однако первое объяснение — через прозвище по черте характера — выглядит правдоподобнее: имена со значением отвлечённых добродетелей редко становились основой для русских фамилий без посредства прозвища.

Фамилия Жалостиб нечастотна и имеет ярко выраженную региональную привязку к западным губерниям Российской империи, где historically было сильным латышское и литовское влияние. Носители этой фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды — дворянские роды с такой основой не зафиксированы. Сословная принадлежность предков не прослеживается по документам, но сам факт балтийского корня указывает на территорию, где русское население соседствовало с латышским, и прозвища могли возникать на стыке языков.