Фамилия Жалостиба — редкий и выразительный образец русской антропонимии, построенный по модели славянских «говорящих» прозвищ. В её основе лежит глагольная конструкция «жалости бать» — то есть «жалость баюкать, укачивать, лелеять». В старом русском языке «бати» означало «говорить, рассказывать, баюкать» (ср. «баять», «байка», «баю-бай»). Соответственно, Жалостиба — это человек, который «бает жалость», то есть постоянно жалуется, сетует на судьбу, рассказывает о своих бедах. Прозвище носило ироничный или даже насмешливый оттенок: так могли назвать нытика, плаксу или того, кто любил вызывать сочувствие.

Словообразовательная модель здесь необычна для русских фамилий. Обычно фамилии образуются от прозвищ с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин, но Жалостиба — это застывшая форма целого словосочетания, так называемая «фамилия-фраза». Подобные конструкции встречаются в русской ономастике, но редко: вспомним фамилии Держиморда, Убейкобыла, Сорвиголова. Однако в отличие от них, основа Жалостиба содержит не повелительное наклонение, а существительное с глаголом в третьем лице. Это сближает её с прозвищами, которые фиксировали привычку или характер человека: «он жалость бает» — то есть постоянно это делает.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где слово «баять» сохранялось дольше, чем в северных диалектах. Встречается она преимущественно в центральных и южных областях России, а также на востоке Украины, но везде крайне редка. В дореволюционных переписях и метрических книгах Жалостиба почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении или о том, что носители меняли фамилию на более благозвучную.

Сословной принадлежности у этой фамилии нет: прозвище могли дать и крестьянину, и мещанину, и даже священнику — если тот славился жалобными проповедями. В современном русском языке фамилия звучит архаично и даже чуть гротескно, но именно это и делает её ценной для историков языка: она сохранила живую разговорную форму, которая давно вышла из употребления. Если вы носите фамилию Жалостиба, то ваш предок, скорее всего, был человеком с яркой речевой характеристикой — не обязательно нытиком, а просто тем, кого в деревне знали по этой привычке.