Фамилия Жаловага — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным окончанием. В русском языке фамилии на -аго или -его — редкость, и почти всегда это признак глубокой древности. Такая форма — застывший родительный падеж прилагательного, который в древнерусском и старославянском языках использовался для обозначения принадлежности: «чей?» — «Жаловаго». Со временем ударное окончание -ого в разговорной речи стало произноситься как -ова, что и закрепилось на письме в виде «Жаловага». Поэтому, несмотря на современное звучание, перед нами классическая отпрозвищная фамилия, образованная по той же модели, что и знаменитые фамилии украинского казачества (например, Довгополый) или старомосковского боярства (Благого, Хитрово).

В основе фамилии лежит прозвище Жаловый. Оно неоднозначно и могло быть дано человеку с совершенно разными чертами. С одной стороны, корень восходит к глаголу «жаловать» — в старом значении «любить, чтить, награждать» или даже «посещать» (отсюда «жалованный» — обласканный властью). Так могли назвать того, кто пользовался особой милостью князя или боярина, сидел на «жалованье», то есть на постоянном денежном или земельном содержании. С другой стороны, прозвище могло возникнуть от глагола «жаловаться» — «плакаться на жизнь, роптать». В таком случае Жаловым прозвали человека вечно недовольного, обиженного судьбой или склонного к жалобам. Оба варианта возможны, и без знания конкретной истории рода нельзя с уверенностью сказать, какой из них первичен.

Фамилия Жаловага — не массовая. Ее редкость объясняется как раз архаичной грамматической формой, которая почти вышла из употребления в XVIII–XIX веках, когда основная масса фамилий оформлялась суффиксами -ов/-ев или -ин. Сохраниться она могла в среде, где письменная традиция была сильна (например, в духовенстве или среди служилых людей, чьи имена фиксировались в приказных книгах). Встречается фамилия преимущественно на юге России и в Слобожанщине, что также говорит в пользу ее возможной связи с казачьей или однодворческой средой.