Фамилия Желобитская — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а процессуальное действие, застывшее в прозвище. Корень здесь — «челобитье» (от «бить челом», то есть кланяться, просить, подавать жалобу). В древнерусском языке слово «челобитная» означало письменное прошение, а «челобитчик» — просителя. Фамилия образовалась от прозвища Челобит (или Желобит) с помощью типичного для западнорусских земель суффикса -ск- и окончания -ая, указывающего на женскую форму или принадлежность к роду. Фонетическое изменение «че» на «же» (Челобит → Желобит) — характерная черта южнорусских и белорусских говоров, где «ч» переходило в «ж»: «чолобит» звучало как «жолобит», а затем и «желобит».

Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был прозван Желобитом — либо за привычку часто подавать прошения, либо за должность: на Руси существовали площадные подьячие, которые за плату писали челобитные для неграмотных крестьян. Такой человек мог получить прозвище по роду занятий. Вторая версия, менее вероятная, — связь с диалектным словом «желоб» (выдолбленное бревно для воды), но тогда фамилия писалась бы как Желобовский или Желобин, а суффикс -ск- указывает на топонимическое происхождение: от названия села или урочища Желобиты, где жили люди, промышлявшие написанием челобитных.

Фамилия Желобитская — недворянская, скорее всего, мещанская или крестьянская, распространённая в западных губерниях Российской империи (Могилёвская, Витебская, Смоленская). Встречается она редко, что говорит о локальном бытовании прозвища. В современной России носители этой фамилии живут в основном в центральных и северо-западных регионах, а также в Беларуси.