Фамилия Жещенков — одна из тех, что ставит перед исследователем несколько загадок сразу. На первый взгляд, она образована по стандартной русской модели: основа на -щ- плюс суффикс -енков. Суффикс -енков (уменьшительная форма от -енко) характерен для украинской традиции, но в России он закрепился как фамильный маркер, указывающий на происхождение рода с территории современной Украины или южнорусских земель. Однако здесь есть нюанс: основа Жещенк- сама по себе уже содержит суффикс -енк-, что делает слово производным от более короткого корня.

Самая вероятная версия — фамилия восходит к прозвищу Жеща. Это имя или прозвище могло возникнуть от диалектного слова «жеща» — в некоторых говорах так называли жердь, шест или нечто тонкое и вытянутое. Человек с таким прозвищем мог быть высоким и худым, либо работать с жердями — например, плотником или строителем изгородей. В пользу этого говорит и то, что в русских говорах встречаются однокоренные фамилии: Жещин, Жещёнок, а также фамилии с корнем «жерд-» (Жердев, Жердин).

Менее вероятна, но не исключена версия о происхождении от имени Жеща как варианта канонического имени Евсевий или Георгий — в народной речи такие имена часто урезали и переделывали. Однако прямых документальных подтверждений этому нет.

Географически фамилия Жещенков редкая. Основной ареал её бытования — юг России и приграничные с Украиной области (Курская, Белгородская, Ростовская). Это подтверждает версию о южнорусском или малороссийском корне. В дореволюционных переписях фамилия встречается спорадически, что говорит о её локальном характере.

Таким образом, предки носителей фамилии Жещенков, скорее всего, были людьми невысокого сословия — крестьянами или ремесленниками, получившими прозвище по внешности или роду занятий. Фамилия сохранила в себе отсылку к диалектному слову, которое сегодня почти вышло из употребления.