Фамилия Жешка — редкая и, на первый взгляд, загадочная. Её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Наличие финали -ка (Жешк-а) указывает на то, что перед нами, скорее всего, прозвищная фамилия, оформленная по распространённой модели. В русском языке суффикс -к- часто придаёт слову уменьшительно-пренебрежительный или обиходный оттенок. Фамилии на -ка (Жешка, Собка, Козка) обычно образовывались от прозвищ и нередко сохраняли свою форму без изменений, в отличие от фамилий на -ов/-ин. По сути, Жешка — это и есть исходное прозвище, которое стало родовым именем.

Корень фамилии — «жеш-». Самая прямая версия связывает его с украинским или южнорусским глаголом «жешнути» (ударить, хлестнуть) или «жешко» (резко, сильно). В таком случае прозвище Жешка могли дать человеку порывистому, резкому в движениях или обладающему тяжёлой рукой. Это объяснение правдоподобно, так как фамилия географически тяготеет к южным областям России и Украины. Альтернативная версия отсылает к диалектному слову «жешка» — так в некоторых говорах называли кашицу, месиво или, реже, небольшую лягушку. Прозвище по такой основе мог получить либо неряшливый человек, либо, в ироничном ключе, кто-то маленький и юркий.

С точки зрения словообразования, фамилия могла возникнуть и от полного имени Жешка как усечённой формы крестильного имени Евгений (через формы Женя → Жеша → Жешка) или Егорий. Однако эта версия менее вероятна из-за грубоватого суффикса -к-, который редко использовался для образования фамилий от канонических имён в крестьянской среде. Чаще так сокращали прозвища.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Её можно найти в единичных записях на юге России (Краснодарский край, Ростовская область) и в смежных регионах Украины. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была крестьянской или казачьей — прозвища этого типа редко встречались у дворянства или духовенства. Документальных подтверждений фамилии в дореволюционных переписях почти нет, что говорит о её локальном и, возможно, позднем закреплении.