Фамилия Жестилевская — редкий случай, когда географическая привязка просматривается чётче, чем лексическое значение основы. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в женском роде даёт окончание -ая. Такие фамилии типичны для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русского духовенства и дворянства, но в данном случае почти наверняка указывают на происхождение от названия населённого пункта. Мужской вариант — Жестилевский.

Корень «жестил-» не имеет очевидных связей с русскими нарицательными словами. Ближайшая параллель — топоним Жестилево (или Жестелево), который встречается в исторических документах по Смоленской и Витебской губерниям. В основе такого названия могло лежать прозвище или нецерковное имя Жестиль (Жестель). Его происхождение спорно: либо от древнерусского «жесть» в значении «твёрдый, жёсткий» (человек с крутым нравом), либо от диалектного «жесткий» — «скупой», «суровый». Менее вероятна, но возможна связь с ремеслом: «жестянщик» (мастер по жести) мог получить прозвище Жесть, от которого образовали название деревни, а затем и фамилию.

Таким образом, предок носительницы фамилии Жестилевская, скорее всего, был либо помещиком, владевшим землёй в селе Жестилево, либо выходцем из этого села, получившим фамилию при переезде в город или при записи в реестры. Суффикс -ск- в таких фамилиях часто сигнализирует о более высоком социальном статусе по сравнению с крестьянскими фамилиями на -ов/-ев, но в XIX веке эта граница стёрлась, и многие крестьяне получали «географические» фамилии при освобождении от крепостной зависимости.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По открытым данным, основная масса носителей сосредоточена в западных областях России (Смоленская, Псковская) и в Беларуси, что подтверждает западнорусское происхождение корня. Встречается вариант написания с одной «с» — Жестилевский, но это скорее орфографическая ошибка, чем отдельная фамилия.