Фамилия Жестилевский — редкий случай, когда основа, скорее всего, не связана с русским словом «жесть», хотя на слух это кажется самым очевидным. В пользу версии с жестью говорит только суффикс -евск-, указывающий на принадлежность к месту или владельцу, но семантика получается натянутой: «жестяной» в значении «сделанный из жести» могло стать прозвищем жестянщика, но тогда логичнее было бы ожидать фамилию Жестяников или Жестяницкий. Для суффикса -ский/-цкий типична топонимическая основа.

Гораздо убедительнее выглядит связь с географическим названием. В основе мог лежать топоним Жестилово или Жестилево — такие деревни и урочища встречались в западных губерниях Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Смоленщины. Формант -ск- в фамилии указывает на то, что её носитель был выходцем из такого места или владел им. По модели образования Жестилевский — типичная «дворянская» или «шляхетская» фамилия, характерная для тех, кто получал фамилию по названию имения или родового гнезда.

Корень «жестил-» может восходить к диалектному слову «жестила» или «жестить» — в некоторых говорах так называли сварливого, резкого или придирчивого человека. В таком случае прозвище Жестила дали предку за характер, а фамилия образовалась по стандартной схеме: Жестила + -евский (притяжательный суффикс, перешедший в фамильный). Эта версия объясняет и редкость фамилии — прозвище не было широко распространено, а закрепилось только в одной локальной группе.

Учитывая аристократичный суффикс, можно предположить, что Жестилевские — это обедневшая ветвь мелкопоместного дворянства или однодворцы, которые в XVIII–XIX веках часто носили фамилии на -ский, даже потеряв статус. В метрических книгах XIX века эта фамилия встречается редко, преимущественно в Могилёвской и Витебской губерниях, что подтверждает западнорусское происхождение. Точных данных о сословной принадлежности нет, но географическая привязка и модель образования указывают на среду, где фамилии давали не по ремеслу, а по месту жительства.