Фамилия Жугастрова — редкая и морфологически нестандартная. В ней сразу бросается в глаза суффикс -астр-, который почти не встречается в типовых русских фамилиях. В русском языке этот суффикс (восходящий к греческому -αστρος) характерен для слов греческого происхождения, таких как «севаст» или «плеонаст», но в фамилиях он нетипичен. Скорее всего, мы имеем дело не с исконно русским суффиксом, а с искажением или переосмыслением другого корня.

Самая вероятная версия — основа «жугаст» или «жугастрый» могла быть прозвищем, связанным с диалектным словом «жуга». В южнорусских и украинских говорах «жуга» — это прут, хворостина или орудие для порки. «Жугастый» могли называть человека сухопарого, высокого и тонкого («как жуга»), либо того, кто часто пользовался розгами — например, строгого учителя или домашнего наставника. Прибавление суффикса -астр- могло возникнуть под влиянием простонародной речи, где редкие суффиксы иногда «наращивали» для благозвучия или в подражание иностранным фамилиям (сравните: «Мастак» — «Мастаструков»).

Другая, менее убедительная версия — связь с южнославянским словом «жуга» (огонь, жар). В таком случае «Жугастрова» означала бы потомка человека с «огненным» нравом или рыжими волосами. Но эта гипотеза слабее, потому что фамилия не зафиксирована в сербских или болгарских списках, а суффикс -астр- для них не характерен.

Фамилия Жугастрова почти не встречается в исторических источниках и современных базах данных. Это говорит о том, что она могла возникнуть поздно, в XIX — начале XX века, как искусственное образование или как результат ошибки писаря при записи фамилии Жугастов (от «жугастый») с лишним слогом. Носители такой фамилии, скорее всего, происходят из одного локального рода — возможно, из Курской, Воронежской или Харьковской губерний, где диалектное слово «жуга» было в ходу. Единственный достоверный способ определить точное значение — найти документы конкретной семьи: ревизские сказки или метрические книги, где фамилия записана без искажений.