Фамилия Абалешев — это не случайное сочетание звуков, а след, оставленный историей языка и географией. По своему происхождению это фонетический вариант фамилии Оболешев, который закрепился под влиянием окающих говоров: там, где «о» произносили отчётливо и широко, оно со временем перешло в начальное «а». Так один род дал две формы написания, и обе имеют право на существование.

В основе фамилии лежит прозвище Оболеш. Ономасты предлагают два основных объяснения его корней. Первое ведёт к названию озера Оболье в Витебской области Белоруссии. Само название озера, вероятно, связано с глаголом «оболакивать» — «покрывать, закрывать». Если эта версия верна, то родоначальник Абалешевых мог жить на берегу этого водоёма или происходить из тех мест, а прозвище закрепилось за ним по месту жительства.

Вторая гипотеза отталкивается от слова «обол» — так называли цилиндр или валик. В этом случае прозвище Оболеш мог получить человек, чья работа была связана с таким инструментом — например, плотник, токарь или кожевенник. Оба объяснения имеют право на существование, но первое выглядит убедительнее, поскольку топонимическая основа (связь с конкретным озером) подкреплена реальным географическим объектом и даёт более цельную картину.

Фамилия имеет давнюю историю. В России известен древний дворянский род Оболешевых (встречаются также написания Аболешевы и Обалешевы), который возник в первой половине XVI века. Этот род был записан в VI часть родословной книги Тверской губернии — а это значит, что его признавали потомственным дворянством. Историк С. Б. Веселовский в своих трудах упоминает Оболешева Тимофея Михайловича, датированного 1606 годом и связанного с Тверью. Эта запись — одно из ранних документальных свидетельств бытования фамилии.

Таким образом, фамилия Абалешев прошла путь от прозвища или географического указателя до родового имени, которое хранит память о возможной связи с белорусским озером, о старинном тверском дворянстве и о живом языке, изменившем начальное «о» на «а».