Фамилия Абалешев — это не самостоятельное образование, а фонетический вариант более старой фамилии Оболешев. Смена начального «О» на «А» произошла под влиянием окающих говоров, где безударный звук произносится отчетливо, но на письме мог закрепляться по-разному. Основа у обеих форм одна — прозвище Оболеш, и чтобы понять значение фамилии, нужно разобраться с этим прозвищем.

У исследователей есть две основные версии его происхождения. Первая связывает Оболеша с названием озера Оболье в Витебской области Белоруссии. Само название озера, вероятно, восходит к глаголу «оболакивать» — «покрывать, закрывать». Если эта гипотеза верна, то прозвище получил человек, живший на берегу этого озера или переселившийся оттуда. Вторая версия отталкивается от слова «обол» — «цилиндр, валик». В этом случае прозвище могло относиться к мастеровому, который постоянно работал с таким инструментом — например, к токарю или кузнецу.

Обе версии имеют право на существование, но первая выглядит убедительнее: географические прозвища в русской ономастике встречаются чаще, чем прозвища по инструменту, и для них легче найти документальные подтверждения. Кроме того, фамилия Оболешев (и её варианты Аболешев, Обалешев) известна как древний русский дворянский род, записанный в VI часть родословной книги Тверской губернии. Это значит, что род возник в первой половине XVI века, а его представители владели поместьями и несли службу. В частности, историк С. Б. Веселовский упоминает Оболешева Тимофея Михайловича, жившего в 1606 году в Твери. Таким образом, потомок человека по прозвищу Оболеш (жившего у озера или работавшего с «оболом») со временем получил фамилию Абалешев — и дворянский статус его предков подтверждает, что род был не из простых.