Фамилия Абалешев — это фонетический вариант фамилии Оболешев. Она возникла под влиянием окающих говоров, где безударное «о» произносится как «а», и закрепилась на письме. В основе фамилии лежит прозвище Оболеш, а вокруг его происхождения сложилось несколько версий.

По одной из них, прозвище связано с названием озера Оболье в Витебской области Белоруссии. Само название озера, вероятно, восходит к глаголу «оболакивать» — «покрывать, закрывать». Если эта версия верна, основатель рода Абалешевых мог жить неподалёку от этого водоёма. Согласно другой гипотезе, в основе прозвища лежит слово «обол» — «цилиндр, валик». Тогда прозвище могло относиться к человеку, который часто использовал такой инструмент в работе.

В истории России известен древний дворянский род Оболешевых (встречаются также написания Аболешевы и Обалешевы). Он возник в первой половине XVI века и был записан в VI часть родословной книги Тверской губернии. Ономаст С. Б. Веселовский упоминает Оболешева Тимофея Михайловича, датированного 1606 годом и связанного с Тверью. Эта ранняя фиксация указывает на то, что фамилия имеет давнюю историю именно в тверских землях, а не в белорусских.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе прозвища Оболеш (в акающем произношении — Абалеш) добавился типичный русский суффикс принадлежности -ев. Таким образом, Абалешев буквально означает «сын Оболеша» или «потомок Оболеша». Окончательно говорить о точном месте и времени происхождения конкретной ветви Абалешевых можно лишь на основании серьёзных генеалогических изысканий, но ясно, что корни фамилии уходят в служилую среду XVI века.