Фамилия Алешаев образована от имени или прозвища, а значит, её корень уходит в дохристианскую или раннехристианскую эпоху. Основа — Алеша, одна из народных форм канонического имени Алексей. В русском языке имя Алексей, пришедшее из греческого (Aλεξιος — «защитник»), дало множество уменьшительных вариантов: Алёша, Лёша, Алеша, Лексей. Форма Алеша (с ударением на второй слог или на первый — в зависимости от диалекта) бытовала в центральных и южнорусских говорах, а также в среде старообрядцев, где нередко сохранялись архаичные варианты имён.

Суффикс -ев в фамилии Алешаев указывает на принадлежность: «чей?» — Алешаев, то есть сын или потомок Алеши. Модель типична для русских фамилий, образованных от имён, оканчивающихся на мягкий согласный или -а/-я: Алеша → Алешаев. В отличие от фамилий на -ин (например, Алёшин), где основа оканчивается на твёрдый согласный, здесь суффикс -ев закреплён за мягким окончанием исходного имени.

Географически фамилия Алешаев встречается преимущественно в Поволжье, на Урале и в Сибири, что характерно для фамилий, которые формировались в зонах позднего заселения русскими. В XVIII–XIX веках крестьяне и мещане, носившие имя Алеша, при переписях получали фамилию по отцу, и Алешаев — один из таких «патронимических» вариантов, нередкий в среде государственных крестьян. Спорных версий происхождения немного: иногда основу связывают с тюркским именем Алеш (вариант Алиш), но для русской фамилии более вероятно славянское происхождение, так как суффикс -ев и форма на -аев (а не -ов) типичны именно для русских патронимов от имён на -а.

Таким образом, предки Алешаевых — скорее всего, крестьяне или посадские люди, в чьей семье имя Алексей передавалось из поколения в поколение, а фамилия закрепилась за одним из потомков по прозвищу Алеша. Фамилия не относится к числу редких, но и не слишком распространена: её носители встречаются в документах XIX века по Саратовской, Самарской и Оренбургской губерниям.