Фамилия Алеся — редкая для русской ономастики, и её происхождение неочевидно. Вопреки ожиданиям, она не образована от женского имени Алеся (белорусского аналога Оксаны или варианта Александра). Дело в том, что русские фамилии от женских имён без дополнительных суффиксов почти не образовывались — это исключение, а не правило. Куда вероятнее, что в основе лежит прозвище или вариант мужского имени.

Основная версия: фамилия происходит от разговорной формы имени Алексей — Алеся. В некоторых говорах, особенно на западе России и в Белоруссии, «Алеся» или «Олеся» могло быть уменьшительно-ласкательным обращением к Алексею. Суффикс -я в русских прозвищах (как Боря, Вася) часто указывал на молодого человека или подмастерья. Таким образом, Алеся — это «сын Алексея» или, точнее, «потомок того, кого звали Алеся». Фамилия застыла в форме именительного падежа, без типичных суффиксов -ов или -ин, что указывает на её украинское или белорусское происхождение, где такая модель встречается чаще.

Есть и вторая, менее распространённая гипотеза. Алеся могло быть прозвищем от глагола «алеть» (краснеть) или от слова «алый» — так могли назвать румяного человека, либо того, кто носил яркую одежду. Однако фонетически переход «алеть» → «Алеся» сомнителен: ударение и суффикс не совпадают. Эта версия слабая, и её редко поддерживают ономасты.

Географически фамилия Алеся встречается точечно: в Брянской, Смоленской областях России, а также в Могилёвской и Витебской областях Беларуси. Это зона смешения белорусского и русского языков, где форма имени «Алеся» (для мужчины) была в ходу ещё в XIX веке. В переписях и метрических книгах эта фамилия почти не фиксировалась, что говорит о её позднем оформлении — скорее всего, в конце XIX — начале XX века, когда крестьянам массово присваивали фамилии по уличным прозвищам.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели (фамилии от имени в именительном падеже) отнесены к украинскому типу. Алеся — как раз такой случай: фамилия не склоняется по падежам как типичная русская, а стоит в форме исходного прозвища. Это делает её необычной: носитель фамилии Алеся может с равной вероятностью происходить из семьи, где предка звали Алексеем, или из рода, где прозвище закрепилось за ярким, приметным человеком. Точнее сказать без генеалогического исследования сложно — слишком мало письменных источников.