Фамилия Алифашкин — редкий случай, когда бросается в глаза не корень, а суффикс. Модель на -кин указывает на древнюю притяжательную форму: так отвечали на вопрос «чей?» — «Алифашкин» значило «сын Алифашки». Но само прозвище Алифашка — это уменьшительно-уничижительная форма от крестильного имени Алифан.

Имя Алифан — народная, «простая» переделка церковного имени Алимпий (греч. «олимпийский, с Олимпа»). В русской среде имя быстро обрастало бытовыми вариантами: Алифан, Алифанка, Алифашка. Суффикс -ашк- в прозвищах XVI–XVII веков часто имел пренебрежительный или фамильярный оттенок (сравните: Васька — Васяшка, Петька — Петяшка). То есть Алифашкой могли назвать мальчика или мужика невысокого роста, незнатного рода, а может, просто в шутку.

Добавляет интереса то, что в той же словообразовательной гнезде есть фамилии Алифанов и Алифановский. Алифашкин стоит особняком: её носитель — потомок не просто Алифана, а конкретного Алифашки. Это сужает круг поисков: фамилия бытовала локально, скорее всего, в центральных губерниях России (Рязанская, Тамбовская, Владимирская), где имя Алифан встречалось в писцовых книгах XVII века. Вероятнее всего, предок был крестьянином или посадским человеком — в дворянской среде такие «уничижительные» формы не приживались.

Встречается и написание Алефашкин — через «е» в первом слоге. Это не ошибка, а диалектное «яканье» или аканье: на письме могли отразить произношение «Алифа́шкин» как «Алефа́шкин». Оба варианта восходят к одному корню.