Фамилия Ананасов — редкий случай в русском ономастиконе, где за основу взято название экзотического фрукта. Вопреки возможному предположению, предок не был плантатором ананасов или торговцем заморскими сладостями. В русской традиции прозвища от названий растений и плодов чаще давали не по роду занятий, а по внешности, характеру или бытовой ситуации.

Образование фамилии стандартное: основа (Ананас) плюс патронимический суффикс -ов. Это значит, что первого носителя — крестьянина, мещанина или служилого человека — в документах записали как «Ананасов сын», то есть сын Ананаса. Само прозвище Ананас могло закрепиться за человеком по нескольким причинам. Самая вероятная — ироничное сравнение: на Руси ананас был диковинкой, его видели только на боярских столах или в картинках. Прозвать Ананасом могли за необычную внешность (например, за причёску «шишкой» или круглую голову), за важный, «заморский» вид или, напротив, за смешную, нелепую манеру держаться.

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с искажённым крестильным именем. В южнорусских и украинских говорах «ананас» иногда переосмысляли в сторону имён Ананий или Анастас (от греческого «воскресение»). Но это скорее народная этимология, чем научный факт.

Фамилия Ананасов почти не встречается в старых дворянских родословных и не фиксируется в дореволюционных переписях центральных губерний. Основной ареал — юг России и Украина, где в XIX веке могли давать «садовые» прозвища по аналогии с Вишнёвым, Грушевым или Сливкиным. Встречается и вариант Ананасьев — с суффиксом -ев, который указывает на мягкую основу (Ананась), но он ещё реже.

По сути, фамилия Ананасов — это «говорящее» прозвище, закрепившееся в официальной записи. Она не указывает на род занятий, а отражает, как соседи или писарь охарактеризовали конкретного человека — скорее всего, с долей улыбки или удивления перед диковинным словом.