Фамилия Апушкинская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Перед нами типичная «фамилия-прилагательное» с суффиксом -ск-, которая в русской традиции чаще всего указывает на происхождение от названия места. Исходный топоним — скорее всего, Апушкино или Апушка.

Таких названий в России несколько, но самое вероятное — деревня Апушкино в бывшей Калужской губернии (сейчас, возможно, территория Калужской или соседней области). В документах XVIII–XIX веков встречаются селения с похожими названиями, образованными от неканонического имени или прозвища Апушка. Это уменьшительная форма от «Апус» или «Опос», что в старину могло быть производным от греческого имени Аппус (редкое, но фиксируемое в святцах) либо от просторечного «опой» — так на некоторых территориях называли пьяницу. Вторая версия, хоть и прозрачная, менее вероятна для дворянской или духовной среды, где фамилии на -ский были особенно распространены.

Суффикс -ск- в женском роде (-ская) выдаёт сословную принадлежность: в XIX веке такие фамилии чаще всего носили дворяне (по названию поместья) и духовенство (по названию села, где служил священник). Священнические фамилии нередко давались при поступлении в семинарию и могли быть искусственно образованы от названия родного прихода. Если Апушкинская — не переделанная форма от Апушкин (с заменой суффикса), то её носители, скорее всего, происходили из семьи, владевшей или служившей в селе Апушкино.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые просто означали «чей-то сын», форма на -ский подчёркивала связь с местом как с владением или службой. Поэтому Апушкинская — не «дочь Апушки», а «женщина из рода, связанного с Апушкином». Встречается эта фамилия крайне редко, в основном в центральных областях России, и почти не имеет вариантов написания — только через «о» в корне, хотя в старых записях могло мелькнуть «Опушкинская» (под влиянием акающего произношения).