Фамилия Асестров — редкая и неочевидная с первого взгляда. Чтобы понять её происхождение, не нужно искать прямой корень «асестр» — он ничего не даст. Лучше разобрать словообразовательную модель. Суффикс -ов в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Асестров. Значит, в основе лежит прозвище или имя Асестр (или Асестра), от которого и пошла фамилия.

Самая правдоподобная версия связывает Асестрова с диалектным словом «асестёр» или «асестра» — так в некоторых южнорусских и украинских говорах называли сестру. Форма с начальным «а» вместо «с» («асестра» вместо «сестра») — результат так называемого протетического звука: перед группой согласных для удобства произношения добавляли гласный. В таком случае Асестров — это «сестрин»: сын или потомок женщины, которую в семье или в округе звали по-родственному — Сестра, Асестра. Прозвище могло закрепиться за человеком, который воспитывался у сестры, жил с ней или был особенно к ней привязан. Такая модель образования фамилий от родственных прозвищ встречается и в других случаях, например, Братов или Братищев, что подтверждает её типичность для русской ономастики.

Существует и менее вероятная версия — от греческого имени Астерий (звёздный) через форму Асестр, но для этого нет убедительных лингвистических оснований. В исторических документах такая трансформация не прослеживается, а фонетический переход «стерий» в «сестр» выглядит натянутым. Поэтому специалисты, в том числе опираясь на работы по исторической фонетике, склоняются к диалектной версии.

Фамилия Асестров — штучная, её нет в массовых реестрах дворянских или купеческих родов. Скорее всего, она возникла в крестьянской или мещанской среде на юге России или на Украине, где диалектная форма «асестра» была в ходу. Встречаемость фамилии крайне низкая, что делает её ярким маркером локального прозвищного происхождения: предок носителя был «сестриным человеком», и это слово закрепилось за всей семьёй, передаваясь из поколения в поколение.