Фамилия Бенкендоф — редкий случай, когда о происхождении можно говорить почти с полной уверенностью, но с оговоркой: это не народная русская фамилия, а дворянская, немецкая по корням. Если вы её носитель, ваши предки, скорее всего, принадлежали к остзейскому (прибалтийскому) немецкому дворянству, которое состояло на русской службе.

Разберём основу. Фамилия составная: первая часть — «Бенкен» (нем. Benken), вторая — «доф» (нем. -dorf). В немецком языке Dorf означает «деревня». «Бенкен» — это, вероятнее всего, топоним: название места, от которого образована фамилия. В Германии и Прибалтике существовали и существуют деревни с названием Бенкен (например, Benken в Швейцарии или бывшее поместье Бенкен в Эстонии). Таким образом, исходное значение фамилии — «из Бенкена» или «бенкенский». Суффикс -ов в русском написании — это уже адаптация к русской грамматике, добавленный при оформлении фамилии в документах.

Модель образования типична для немецких дворянских фамилий, указывающих на родовое поместье. В отличие от крестьянских русских фамилий, которые часто образовывались от прозвищ или профессий (Кузнецов, Смирнов), Бенкендоф — это «географическая» фамилия, закреплявшая за родом землю. В России эту фамилию прославил граф Александр Христофорович Бенкендорф, шеф жандармов при Николае I. Его род происходил из лифляндских (латышских) немцев, и написание фамилии в русских источниках колебалось: встречались варианты Бенкендорф, Бенкендоф и даже Бенкендорфъ. Двойное «ф» на конце — результат немецкого произношения, где -dorf звучит твёрже, чем в русском.

Версия о том, что фамилия могла произойти от личного имени «Бенкен» (уменьшительное от Бенедикт или Бернхард) маловероятна. Такая модель (имя + «дорф») нехарактерна для немецкой ономастики: деревни редко называли по имени одного человека без привязки к местности. Поэтому основной и единственно надёжный корень — топонимический.

Что касается социального контекста: Бенкендофы — это не крестьянская и не купеческая фамилия. Она почти всегда указывает на принадлежность к дворянству, причём не к высшей аристократии, а к среднему поместному роду. В России после присоединения Прибалтики такие фамилии стали фиксироваться в документах, часто с русским окончанием -ов, но без потери немецкой основы. Если вы встретили фамилию Бенкендоф у человека без дворянских корней, это, скорее всего, результат позднего присвоения или ошибки писаря.