Фамилия Бенли — редкий случай для русского ономастикона. По своей структуре она совершенно не вписывается в традиционные модели русских фамилий: нет суффиксов -ов, -ин, -ский или окончания -ой. Перед нами либо позднее заимствование, либо фамилия, возникшая в среде российских немцев, либо — что наиболее вероятно — транслитерация иностранной фамилии, которая закрепилась в русском языке в XX веке.

Словообразовательная модель подсказывает, что основа «Бенл-» не имеет славянских корней. В русском языке нет лексемы «бенло» или «бенля», от которой можно было бы образовать прозвище. Поэтому основная версия — происхождение от английской фамилии Bentley. В английском языке Bentley — топонимическая фамилия: она образована от названий мест, где жили предки. Древнеанглийское beonet (тростник, осока) + leah (поляна, луг) дают значение «поляна, поросшая тростником». При переносе в русскую письменность Bentley часто сокращали до Бенли, отбрасывая конечное «ти» как нехарактерное для русского произношения.

Вторая, менее вероятная версия — немецкое происхождение. В немецком языке встречается фамилия Benli, которая может быть вариантом Benning или Bennemann, но с изменённым окончанием. Однако для этой гипотезы нет убедительных доказательств, так как в немецких метрических книгах фамилия Бенли почти не фиксируется.

География бытования фамилии в России крайне узкая. По данным современных телефонных справочников и баз переписи, носители фамилии Бенли встречаются в основном в крупных городах — Москве, Санкт-Петербурге, реже в Ростове-на-Дону. Это косвенно подтверждает версию о позднем появлении: фамилия не укоренилась в сельской местности и не имеет «гнездового» распространения, характерного для старых русских фамилий.

Социальный контекст тоже говорит в пользу заимствования. В дореволюционной России фамилия Бенли не упоминается ни в дворянских родословных книгах, ни в ревизских сказках крестьян. Скорее всего, она появилась у потомков обрусевших иностранцев — британских подданных, работавших в России инженерами, купцами или моряками, либо у советских граждан, чьи предки взяли фамилию при смене паспорта в 1920–1930-е годы.

Однокоренных русских фамилий у Бенли нет. Сравнить её можно разве что с фамилиями Бентли (полная транслитерация) или Бендли (вариант с озвончением), но они ещё более редки. Таким образом, Бенли — это не «исконная» фамилия, а живое свидетельство миграции людей и языков: английская топонимика, пройдя через русскую письменность, превратилась в фамилию, которая для её носителя сегодня звучит как своя, родная.