Фамилия Бенни — редкий случай в русском ономастиконе. Она почти не встречается в исторических документах до XX века, и её происхождение напрямую связано не с русской, а с западноевропейской традицией. Скорее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а принесённая в Россию переселенцами.

Самый вероятный путь — немецкий или еврейский (ашкеназский). В немецком языке Benni — это краткая форма от имени Бенедикт (Benedikt), означающего «благословенный». Такие уменьшительные имена часто становились фамилиями у немцев, особенно в XVIII–XIX веках, когда фиксировались прозвища и патронимы. В еврейской среде фамилия Бенни могла возникнуть от ивритского «бен» — «сын» (например, Бен-Натан, Бен-Цион), но в сокращённой, русифицированной форме. Второй вариант — от имени Беньямин (Бенджамин), где Бенни — распространённое домашнее прозвище.

Географически фамилия Бенни в Российской империи была связана с Одессой, Киевом и западными губерниями, где жили немецкие колонисты и еврейские общины. Встречается она и в Англии (Bennie, Benny), но в русском контексте это почти всегда следствие эмиграции или ссылки.

Интересная деталь: в русском языке фамилия Бенни не склоняется по падежам, что типично для заимствованных фамилий на -и. Её носители в дореволюционной России часто были ремесленниками, торговцами или аптекарями — профессиями, характерными для городских немецких и еврейских семей. Никакой связи с древнерусскими прозвищами или крестьянскими сословиями здесь нет. Это фамилия, которая говорит о миграции, смешении культур и о том, как личное имя превращается в родовое в новой языковой среде.