Фамилия Бескулов происходит от прозвища Бескул. Чтобы понять его значение, разбираем слово по частям. В основе лежит существительное «куль» — так в старину называли большой рогожный мешок. В переносном смысле кулем называли неповоротливого, неуклюжего человека. Приставка «бес-» (в старом написании «без-») указывает на отсутствие чего-либо. Получается, что Бескул — это человек «без куля», то есть либо без мешка, без имущества, либо, наоборот, не мешкотный, не медлительный — подвижный и расторопный. Вторая версия кажется не менее правдоподобной: прозвище могло закрепиться за бойким, активным человеком в противовес обычному «кулю».

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: прозвище на -ов превратилось в фамилию, отвечающую на вопрос «чей?» — сын Бескула. Такие фамилии массово оформлялись в XV–XVI веках, сначала в среде служилых и богатых людей, а затем распространились на все сословия. Фамилия Бескулов — редкая, её географическое бытование, скорее всего, связано с южными или центральными регионами России, где слово «куль» было в ходу.

В отличие от более частых фамилий на -ов, образованных от церковных имён (Иванов, Петров), Бескулов стоит в ряду прозвищных фамилий, которые прямо описывали человека: его характер, внешность или имущественное положение. По сути, это «говорящая» фамилия, за которой стоит живая черта далёкого предка.