Фамилия Бескупеня — редкий случай, когда прозвище сохранилось в чистом виде, без суффикса, который обычно «присоединяет» фамилию к роду. В ней нет ни типичного -ов, ни -ин, ни -ский. Перед нами застывшая форма прозвища, которое, скорее всего, дали человеку в украинских или белорусских землях, где такие бессуффиксные фамилии встречаются чаще. Корень здесь — «купити» (купить) с отрицательной частицей «без». Буквально Бескупеня — это тот, кто «без купни», то есть без покупки.

Значение прозвища неоднозначно, и тут есть две основные версии. Первая, самая прямая: прозвище могли дать человеку, который не покупал, а добывал или получал всё иным путём — например, брал в долг, выменивал или жил за чужой счёт. Вторая, более правдоподобная с точки зрения социальной истории: «бескупеня» — это человек, которого нельзя купить, неподкупный, честный. В крестьянской среде, где отношения часто строились на взаимовыручке и натуральном обмене, такая характеристика могла быть уважительной или, наоборот, ироничной — если человек был настолько беден, что купить его было не на что.

Словообразовательная модель нестандартна. Обычно от глагола «купить» образовывали фамилии через прилагательное (Купленый) или через профессию (Купец, Купцов). Бескупеня же — это субстантивированное прилагательное или существительное, образованное по той же модели, что и «недотёпа» или «замарашка». Суффикс -я (или -а) в данном случае — не уменьшительный, а скорее именной, характерный для прозвищ, описывающих качество или состояние.

География фамилии узкая. Бескупеня — типично западнорусская, украинская или белорусская фамилия. Встречается она преимущественно на территории бывшей Речи Посполитой, особенно в Черниговской, Киевской и Гродненской губерниях, откуда позже могла мигрировать в Сибирь и на Дальний Восток. В центральной России её почти нет, что сразу указывает на юго-западное происхождение рода.

В словарях фамилия не зафиксирована как широко распространённая, поэтому точных сведений о сословной принадлежности первых носителей нет. Но судя по модели образования и корню, это не дворянская фамилия. Скорее всего, предки были крестьянами или казаками — именно в этих средах прозвища, описывающие личные качества (неподкупность, бедность, странные привычки), закреплялись за родом. Сравните с однокоренными: Купеня (тот, кто купил), Докупленко, Недокупленный — все они образуют гнездо вокруг торговой лексики, но Бескупеня стоит особняком, отрицая сам акт купли.