Фамилия Бескупский — редкий случай, когда географическое произношение перевесило книжное написание. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Бискупский, которая распространена в Польше, Беларуси и на западе Украины. Основа та же: польское «biskup» — католический епископ. Разница в первой гласной — «е» вместо «и» — могла возникнуть из-за местного говора: в некоторых диалектах безударное «и» звучало как нечто среднее между «и» и «е», а при записи фамилии в документах это закрепили буквой «е».

Суффикс -ский — типичный для польской, белорусской и украинской модели образования фамилий от названий должностей или титулов. Он указывал на принадлежность или отношение: Бискупский — тот, кто имеет отношение к епископу, возможно, служил при нём, был его приближённым или даже происходил из его крепостных. Прямое указание на то, что предок сам был епископом, маловероятно: фамилии от титулов чаще давали не самому носителю титула, а его людям — челяди, арендаторам, детям от неравных браков.

Первоначально, в апостольское время, слово «епископ» означало старшего наставника общины. Позже, с развитием церковной иерархии, термин закрепился за высшей степенью священства. В Речи Посполитой, где католическая иерархия была влиятельной и богатой, фамилии вроде Бискупский встречались нередко. Бескупский — её фонетический дубль, который мог закрепиться в документах при переходе семьи в православие или при переселении в великорусские губернии, где польское «biskup» резало слух и переделывалось на русский лад.

Встречается Бескупский и в дворянских родословных книгах — например, в списках Волынской и Киевской губерний. Там фамилия могла принадлежать обедневшей шляхте, которая сохранила память о службе при католических иерархах. Однако утверждать, что все Бескупские — потомки знати, нельзя: суффикс -ский в западнорусских землях давали и крестьянам, приписанным к церковным владениям.