Фамилия Бескубский начинается с необычного отрицания «бес-», что сразу выделяет её из ряда типичных фамилий на «-ский». В русской ономастике приставка «без-/бес-» встречается редко и указывает на прозвище, построенное по модели «тот, у кого нет чего-либо». Основа «куб» в данном случае — не единичное значение, а возможное пересечение нескольких смыслов.

Самая прямая версия связывает фамилию с прозвищем «Безкубый» — человек, у которого нет куба. В южнорусских и украинских говорах «куб» — это не только геометрическая фигура, но и сосуд для перегонки самогона, а также медный котёл для варки пива или браги. Прозвище Бескубый могли дать либо бедному крестьянину, у которого не было своего перегонного аппарата (в отличие от зажиточных соседей), либо человеку, который не держал в хозяйстве пивоваренной посуды. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии с корнем «куб» (Кубов, Кубарев) часто связаны именно с бондарным или винокуренным ремеслом.

Менее вероятен, но возможен топонимический след. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Бескубы или Бескубы — хотя на современных картах такие топонимы не зафиксированы, они могли существовать локально и исчезнуть. В таком случае Бескубский — это типичная «географическая» фамилия, указывающая на выходца из места с таким названием. Однако приставка «бес-» в топонимах встречается ещё реже, чем в прозвищах, поэтому версия с прозвищем выглядит основательнее.

Суффикс «-ский» указывает на то, что фамилия оформилась в среде, где эта модель была престижной: у польской шляхты, малороссийской казацкой старшины или русского духовенства. В XIX веке «-ский» часто добавляли к простонародным прозвищам при переходе в официальную фамилию, чтобы придать ей более «благородное» звучание. Так Бескубый мог стать Бескубским при записи в ревизские сказки или метрические книги.

Встречаемость фамилии очень низкая. По данным современных телефонных справочников, Бескубские живут в основном в западных областях России и на востоке Украины — в регионах, где исторически было распространено винокурение. Это косвенно подтверждает «питейную» версию происхождения. Других распространённых однокоренных фамилий (вроде Бескубов или Бескубин) не существует — это делает Бескубского уникальным вариантом, который не спутаешь с другими.