Фамилия Бессавин — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а, скорее всего, описательное прозвище. Корень здесь — прилагательное «бесавый» или диалектное «бессавый». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «бесавым» называли человека с придурью, чудаковатого, не от мира сего. Слово это родственно «блаженный» и «балованный», но без религиозного оттенка — скорее бытовое, слегка насмешливое.

Фамилия образована по самой распространенной модели: к основе «Бессав» добавили суффикс принадлежности -ин, означающий «чей?», «сын кого?». Бессавин — буквально «сын Бессавого». Человек с таким прозвищем мог жить в деревне, где его чудаковатость или рассеянность бросалась в глаза и закрепилась за ним как постоянная метка. Важно, что в старину такие прозвища не несли злой обиды — скорее, констатировали особенность характера.

Встречается фамилия крайне редко, и это подсказывает историю. Если фамилия не попала в списки массовых крестьянских родов (например, в центральных губерниях), то, вероятно, её носители — выходцы из одной локальной группы, возможно, из-под Архангельска или Вологды, где слово «бесавый» было в ходу. Другая, менее правдоподобная версия — искажение при переписи редкой фамилии Бессонов (от «бессонный»), но тут разница в корне слишком заметна.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Бесса́вин. В дореволюционной записи могли писать через одно «с» — Бесавин, но написание с двойной «с» точнее передаёт исходное прозвище и устоялось в современных документах.