Фамилия Бесшейко — яркий пример того, как прозвище, данное по внешности или особенностям фигуры, закрепилось в родовом имени. Её основа — прилагательное «бесшейный», то есть человек с короткой, малозаметной или толстой шеей, которая словно отсутствует. В русских говорах «бесшейкой» могли называть и сутулого человека, у которого голова как бы втянута в плечи. Прозвище это не было редким — оно метко и необидно описывало характерную черту.

Словообразовательная модель фамилии типична для украинской и южнорусской антропонимии. Суффикс -к- (в форме -ейко) образует уменьшительно-ласкательные или фамильярные варианты прозвищ. В данном случае к основе «бесшей» добавился суффикс -ейко, который в украинской традиции часто оформлял фамилии (сравните: Шумейко, Цимбалейко). Таким образом, Бесшейко — это не просто «сын бесшейного», а скорее «тот, кого зовут Бесшей» или «маленький Бесшей». Фактически, это прозвище в форме имени, которое затем стало фамилией.

Географически фамилия тяготеет к Украине и югу России. Наибольшая концентрация носителей фиксируется в Черниговской, Сумской и Полтавской областях, а также в прилегающих районах Белгородчины. Это неудивительно: именно в этих местах модель фамилий на -ейко была особенно продуктивной. Встречаются также варианты написания Бесшейко и Бесшейка, но основной формой считается первая.

В сословном отношении предки носителей фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками. Фамилии на -ейко в малороссийской среде не были дворянскими, а отражали народную, бытовую традицию именования. Дворянские роды с такой фамилией неизвестны, что подтверждает её простонародное происхождение.

Стоит отметить, что фамилия Бесшейко не связана с каким-либо ремеслом или занятием — она целиком прозвищная, описательная. Единственная альтернативная версия, которая иногда встречается, — происхождение от топонима Бесшейки (гипотетическое название хутора), но она слабая, так как не подкреплена реальными географическими названиями в исторических документах. Намного логичнее видеть в основе прямую характеристику человека.