Фамилия Бессилин принадлежит к древнему пласту славянских фамилий, образованных от личного прозвища или имени. В её основе лежит слово «бессила» — тот, у кого нет силы. Однако за этим простым значением скрывается не только прямое описание внешности или здоровья, но и возможный охранительный смысл, характерный для дохристианских имён.

Прозвище Бессила могло закрепиться за человеком худощавого телосложения или со слабым здоровьем — так соседи или родня могли подметить его главную физическую черту. Но есть и другая, более интересная версия: имя Бессила давали ребёнку как оберег. В языческой традиции считалось, что имя с отрицательным значением (Бессила, Некрас, Немил) отпугивает злых духов и привлекает противоположные качества. Родители, надеясь вырастить здорового и сильного сына, нарекали его Бессилой — чтобы беда прошла мимо.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе Бессил- добавился суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Бессилин). Такая модель типична для фамилий, возникших от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а/-я: Бессила → Бессилин, как Кузьма → Кузьмин или Илья → Ильин. Это указывает на то, что основатель рода, скорее всего, жил в северных или центральных землях Руси, где суффикс -ин был особенно распространён.

Точное время и место возникновения фамилии Бессилин установить сложно. Прозвища такого типа бытовали повсеместно, а фамилия могла закрепиться в разных ветвях рода независимо друг от друга. Для окончательных выводов необходимы генеалогические изыскания: поиск в писцовых книгах, ревизских сказках или метриках. Но уже сейчас ясно, что Бессилины — носители редкой фамилии, в которой переплелись бытовая наблюдательность и древняя магия имени.