Фамилия Бессилин — редкий пример того, как отрицание «без-» стало основой фамильного имени. В её основе лежит древнерусское прозвище или нецерковное имя Бессила, то есть «не имеющий силы». На первый взгляд значение кажется обидным, но тут скрыт интересный механизм: в старину родителей не смущало дать ребёнку имя с «плохим» смыслом, чтобы обмануть злых духов. Считалось: назовёшь сына Бессилой — вырастет здоровым и крепким. Это так называемая охранительная магия имён, широко распространённая в дохристианской и даже раннехристианской Руси.

Однако не обязательно искать в фамилии оберег. Вполне возможно, что прозвище Бессила закрепилось за конкретным человеком по внешнему признаку — за худобу, слабое здоровье или малорослость. В быту такие меткие народные характеристики часто вытесняли крестильное имя и передавались детям уже как родовое прозвание.

Словообразовательно фамилия прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Бессилы». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от основ на -а/-я (ср. Ильин, Фомин, Гаврилин). Бессилин — значит «потомок Бессилы».

Фамилия очень редкая. В современных справочниках и телефонных базах она встречается единично, преимущественно в центральных и северных областях России. Малая распространённость говорит о том, что исходное прозвище не стало массовым — возможно, потому что слишком прямое значение смущало носителей, и они предпочитали менять фамилию на более благозвучную (например, Силаев или Силич).

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования с приставкой без- (Безруков, Безногин, Бессонов) описаны как характерные для древнерусской антропонимии. Бессилин стоит в этом же ряду, но с той разницей, что его основа — не физический недостаток (отсутствие руки или ноги), а качественная характеристика: отсутствие силы. Это сближает фамилию с прозвищами, данными по внутренним или внешним свойствам, а не по утрате части тела.