Фамилия Бессилкин — редкий случай, когда прозвище строится не от профессии или внешности, а от внутреннего качества или, точнее, от его отсутствия. В основе лежит древнерусское слово «сила» в значении «физическая мощь, крепость». Приставка «без-» и суффикс -к- образовывали прилагательное «бессилкий» — так в говорах называли слабого, хилого, болезненного человека. Прямой смысл: «тот, у кого нет силы».

Однако не стоит воспринимать фамилию как обидную характеристику конкретного предка. В XIV–XVII веках такие «отрицательные» прозвища (Безруков, Безухов, Некрасов) давали не столько в насмешку, сколько как оберег. Считалось, что если назвать ребёнка Бессилкой, злые духи не позарятся на слабого и не заберут его — это была магическая практика защиты. Поэтому первый носитель прозвища мог быть вполне здоровым младенцем, которого так нарекли «от сглазу».

Сам суффикс -ин в окончании указывает на принадлежность: «чей?» — Бессилкин, то есть сын Бессилки. Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии часто образовывали от прозвищ на -ка. Если бы фамилия возникла на юге или западе, скорее появился бы вариант Бессилко или Бессиленко.

Любопытно, что слово «бессилкий» почти вышло из обихода, но сохранилось в старых писцовых книгах и переписных листах. В современном языке прилагательное «бессильный» образуется иначе, и фамилия звучит архаично, что делает её особенно ценной для лингвистов. Сравните с однокоренными Силкин, Силаев, Силич — все они от той же основы «сила», но с разными оттенками: Силкин от уменьшительного Силка, а Силаев от полного имени Силай.

Фамилия не была дворянской и не встречается в родословных книгах знати. Её носители — скорее всего, крестьяне или посадские люди, получившие фамилию при закреплении крепостного права в XVII–XVIII веках. Встречается она редко, преимущественно в Поволжье и на Русском Севере, что косвенно подтверждает её северное происхождение.