Фамилия Бессогонов — один из тех случаев, когда написание подсказывает произношение, а не наоборот. В ней явно слышится корень «согн-» (от глагола «согнуть»), но нормативное литературное слово — «бессонный». Разгадка проста: перед нами не книжная, а живая, диалектная форма прилагательного «бессонный» с озвончением глухого «с» перед звонким «н» и последующим выпадением согласного. В северных и южнорусских говорах «бессогонный» означало то же, что и «бессонный» — тот, кто не спит, бодрствует, страдает бессонницей.

Модель образования типична для русских фамилий: прилагательное на -ый превратилось в основу, к которой добавили патронимический суффикс -ов. Бессогонов — буквально «сын Бессогонного», то есть потомок человека, которого прозвали Бессогонным. Прозвище могли дать по характерной черте: ночному образу жизни, работе, требующей постоянного бодрствования (сторож, пастух при ночном выпасе, мельник, караульщик), или просто за привычку не спать ночами.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную фонетику, которую письменная норма стремилась вытеснить. В документах XVIII–XIX веков можно встретить варианты «Безсогонов» (с этимологическим «з» от приставки без-) и «Бессогонов» (с двойным «с»). Современное написание с двумя «с» закрепилось под влиянием книжного произношения, хотя корень по-прежнему звучит как «согон».

Фамилия редкая, с выраженной региональной привязкой. Наибольшая концентрация носителей исторически фиксируется в Поволжье и на юге России — в Воронежской, Саратовской, Волгоградской областях. Это косвенно указывает на южнорусскую диалектную основу прозвища. Сословного барьера у фамилии не было: прозвище Бессогонный могли дать и крестьянину, и мещанину, и казаку — всё зависело от того, насколько ярко проявлялась у человека привычка не спать по ночам.