Фамилия Бездорожевы (в мужском варианте — Бездорожев) образована от прозвища, и её значение прозрачнее, чем у многих других русских фамилий. Основа — слово «бездорожье», то есть время распутицы, грязи, плохих дорог, либо сама «едва проезжая дорога». Человек мог получить прозвище Бездорожий по разным причинам: он жил в глухой местности, где дорог не было вовсе, или рядом с разбитой, непроходимой дорогой. Не исключён и «календарный» вариант — так могли назвать ребёнка, родившегося в период осенней или весенней распутицы, когда бездорожье становилось главной бытовой проблемой.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: к основе на -ий (-ый) прибавляется суффикс -ев. Фамилии на -ев, а не на -ов, образуются, если основа оканчивается на мягкий согласный или на ц. В данном случае — от притяжательного прилагательного «Бездорожий» («чей?» — «Бездорожий сын»), которое со временем закрепилось как фамильное имя.

Фамилия редкая, и её география может подсказать, где именно прозвище было актуально. Скорее всего, она возникла в регионах с ярко выраженным сезонным бездорожьем — на севере или в центральной России, где глинистые почвы и обилие рек делали дороги непроходимыми в межсезонье. В отличие от фамилий, образованных от названий профессий или имён, Бездорожевы несут в себе не социальный статус, а бытовую характеристику места или обстоятельств жизни предка.

В народной среде прозвища, связанные с природными явлениями и ландшафтом, давали не в насмешку, а как меткую примету. Прозвище Бездорожий не было обидным — оно просто фиксировало очевидную для окружающих деталь: либо человек живёт в гиблом месте, либо родился в «грязное» время года. Со временем это прозвище превратилось в фамилию, которая сохранила память о реалиях русской деревни, где бездорожье было не абстрактным понятием, а повседневной трудностью.