Фамилия Бездорожний — яркий пример того, как русское слово, не ставшее официальным прозвищем, могло закрепиться в качестве фамильного имени. Её основа — прилагательное «бездорожный», то есть «тот, кто без дороги», «беспутный» или «не имеющий пути». В прямом смысле так могли назвать человека, жившего в глухой, непроходимой местности, где не было наезженных трактов. В переносном — того, кто сбился с пути, бродягу или человека с дурной репутацией.

Особенность фамилии — суффикс -ий, а не более привычные -ов или -ин. Такая модель (Бездорож-н-ий) типична для украинской и южнорусской ономастики, где прилагательные переходили в фамилии напрямую, без добавления патронимического суффикса. Сравните: Безродный, Кривой, Чёрный. В северных и центральных русских регионах от того же корня скорее образовалась бы фамилия Бездорожников (от прозвища Бездорожник) или Бездорожин. Поэтому Бездорожний — маркер южного или украинского происхождения рода.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не фигурирует как широко распространённая, что говорит о её локальном бытовании. Она могла возникнуть в казачьей среде или среди крестьян чернозёмных губерний, где прозвища по отсутствию дороги были особенно актуальны: в распутицу или в степи без ориентиров «бездорожним» называли того, кто постоянно плутал.

Есть и менее вероятная, но допустимая версия: фамилия могла быть искусственной, семинарской, данной в духовных училищах. В таком случае она символизировала бы «бездорожье» как жизненный путь без греха или, наоборот, как указание на смирение перед трудностями. Но для семинарских фамилий типичнее окончание -ский (Бездорожский), а -ий встречается реже.

Таким образом, Бездорожний — фамилия-характеристика, закрепившаяся за предком, которого в его окружении знали как человека «без дороги»: либо по месту жительства в глухомани, либо по беспокойному нраву. Суффикс -ий указывает на украинскую или южнорусскую языковую среду, а редкость фамилии — на её узколокальное происхождение.