Фамилия Безкупская — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа «безкуп» на первый взгляд напоминает слово «без купюр» или «без купли», но в ономастике чаще всего работает другая логика. В русских фамилиях приставка «без-» обычно указывает на отсутствие чего-либо: Безруков, Безродный, Безземельный. В случае Безкупской корень «-куп-» может отсылать к глаголу «купить» или к слову «купец». Тогда прозвище «Безкуп» могли дать человеку, который «не куплен», то есть неподкупный, честный, не берущий взяток. Такое прозвище — социальная характеристика, а не указание на бедность.

Суффикс «-ск-» выдаёт в фамилии типичную модель для польской, украинской или белорусской шляхты, а также для духовенства. В отличие от массовых «-ов/-ев», фамилии на «-ский» чаще образовывались от названий населённых пунктов. Вполне вероятно, что существовало село или усадьба Безкупы (или Безкуп) — оттуда и пошла фамилия первых владельцев. В таком случае предок — помещик или священник, чьи потомки взяли фамилию по месту жительства. Географически такие названия встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой: на Волыни, в Подолье, в Галиции.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Есть фамилия Безкупов — она явно указывает на прозвище (как Безруков). А вот Безкупский (мужской вариант от Безкупская) — уже топонимическая модель. Это говорит о том, что носительницы фамилии Безкупская, скорее всего, происходят из среды, где фамилии давали по названию имения или местечка. Если бы корень был чисто прозвищным, фамилия звучала бы как Безкупина или Безкупова.

Спорных версий здесь две: «без купца» (то есть сын вдовы купца или разорившийся торговец) — но это выглядит натяжкой, так как приставка «без-» редко соединяется с существительным в родительном падеже напрямую. Вторая версия — от диалектного «безкупый» (не имеющий покупки, то есть невостребованный товар), но она ещё слабее. Наиболее правдоподобным остаётся вариант с прозвищем «неподкупный» или с топонимом. Точных исторических записей о фамилии в открытых источниках мало — это говорит о её локальном распространении, возможно, в пределах одного уезда или рода.