Фамилия Безсонная — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою внутреннюю форму. В основе лежит прилагательное «безсонный» (в дореволюционной орфографии писалось через два «с»: «безсонный»). Человек, которого так прозвали, скорее всего, страдал бессонницей, либо, напротив, был сторожем, ночным караульщиком — тем, кто не спит, когда другие спят. В русских говорах слово «безсонный» могло также означать беспокойного, тревожного человека, который сам не даёт покоя окружающим.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Фамилия оформлена окончанием -ая, что типично для полных прилагательных в женском роде. В русской ономастике такие формы чаще встречаются у фамилий на -ский/-цкий (Дубровская, Троицкая) или у субстантивированных прилагательных (Широкая, Кривая). Безсонная — исключение: это «застывшее» прозвище, которое не менялось при передаче по наследству. Если у мужчины была фамилия Безсонный, то у его жены или дочери в документах могли писать Безсонная, но со временем форма на -ая закрепилась как единая для всех членов семьи, что встречается в южнорусских и украинских регионах.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. В ревизских сказках и метрических книгах XVIII–XIX веков Безсонные встречаются в Курской, Воронежской, Харьковской губерниях. Там же бытовали однокоренные варианты: Безсонов, Безсонный, Безсоновский. Сравнение с фамилией Бессонов (через одно «с») показывает разницу в происхождении: Бессонов — от имени Бессон (каноническое Виссарион в народной переделке), а Безсонная — прямо от прозвища, минуя имя.

В дореволюционных словарях фамилия не фиксируется как дворянская. Скорее всего, носители — крестьяне или мещане, получившие прозвище по характерной черте поведения. Ударение, судя по аналогиям, падает на второй слог: Безсо́нная. В современной орфографии пишется с одним «с» — Бессонная, хотя в паспортах старшего поколения иногда сохраняется двойное написание как дань традиции.