Фамилия Благолев — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешность, а абстрактное понятие. В её корне — церковнославянское «благолепие», то есть красота, великолепие, благопристойный вид. Дословно «благой (хороший, добрый) + лепый (красивый, пригожий)». Так что Благолев — буквально «сын благолепного», то есть человека, которого окружающие считали красивым, статным или просто опрятным.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: прозвище Благолеп (или Благолей) превратилось в фамилию потомков. Форма без смягчения — Благолев, а не Благолепов — говорит о том, что исходное прозвище, скорее всего, звучало как Благолев или Благолей, а не как полное прилагательное «благолепный». В старых документах встречается и вариант Благолепов, но он вторичен и возник под влиянием книжной речи.

Интересно, что прозвище Благолеп могло иметь не только комплиментарный, но и ироничный оттенок. В крестьянской среде так могли назвать щеголя, который слишком заботится о внешности, или, наоборот, человека с представительной внешностью — например, старосту или церковного старосту. В духовном сословии такие прозвища давали семинаристам за благонравное поведение или красивый голос. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта модель описана как типичная для фамилий, образованных от прилагательных с корнем «благо-», которые часто встречались именно в среде духовенства.

Географически фамилия редкая, с заметной концентрацией в центральных губерниях России — Тульской, Рязанской, Московской. Встречается и в среде старообрядцев, где ценили благолепие церковного обряда. В XIX веке носители фамилии фиксируются среди мещан и купцов, что подтверждает: прозвище не было узкосословным.

С точки зрения словообразования, Благолев стоит в одном ряду с фамилиями Благовещенский, Благонравов, Благочиннов, но отличается от них более простой, «народной» формой без книжного суффикса -ский. Это делает её не искусственной семинарской фамилией, а живым прозвищем, которое закрепилось в быту.