Фамилия Боболовичь — редкий пример, где написание сразу подсказывает географию и возраст. Окончание на мягкий знак с -ичь (а не на -ич) — это не ошибка, а старая орфография, которая сохранилась в основном у потомков выходцев с территории нынешней Беларуси и западных областей Украины. В Российской империи после реформы 1918 года такое написание почти исчезло, а в Польше или в документах Речи Посполитой оно было нормой.

Основа фамилии — прозвище Бобол. В русских говорах «бобол» могло означать нечто круглое, надутое, пухлое (сравните с диалектным «боболить» — бормотать, говорить невнятно). Более вероятная версия — связь с «бобр»: в древности бобровый промысел давал много прозвищ. Бобол — это либо уменьшительно-пренебрежительная форма от «бобр» (маленький или неуклюжий бобр), либо человек, который промышлял бобров. В пользу промысла говорит и суффикс -ович: он указывает на патроним, то есть «сын Бобола». Значит, первый носитель был известен именно под этим прозвищем, а его дети стали Боболовичами.

Суффикс -ович (вместо более типичного для восточной Руси -ов) — верный признак западнорусского происхождения. В Великом княжестве Литовском, куда входили белорусские и украинские земли, такие фамилии на -ич были распространены среди всех сословий, а не только знати, как в Московском государстве. Поэтому предок Боболовичей мог быть и крестьянином, и мещанином, и мелким шляхтичем — сословный статус по фамилии не определяется.

Встречаются варианты написания: Боболович (без мягкого знака) и Боболевич. Последний мог возникнуть под влиянием польского языка, где в суффиксе -ewicz (Боболевич) звук «о» переходил в «е». Если в семейных документах встречается написание через «е» — это дополнительный аргумент в пользу того, что корни рода — на землях, входивших в Речь Посполитую.

Сегодня фамилия встречается точечно, в основном в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны. В России она почти не бытует — сказалась реформа орфографии: большинство Боболовичей при записи в советских паспортах теряли мягкий знак и становились Боболовичами, а часть — Боболевыми.