Фамилия Боболев — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, практически не сохранилось в живом языке. В отличие от фамилий, образованных от распространённых ремёсел или имён, Боболев уводит нас в область диалектной лексики, где значение приходится восстанавливать по крупицам.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей сын?» — Боболев), а основа — «боболь». В современном литературном русском языке такого слова нет. Однако в северных и центральных говорах (архангельских, вологодских, костромских) «боболь» или «баболь» означало нечто пухлое, раздутое, неуклюжее. Возможно, речь шла о человеке с мягким, полным телосложением, или же о том, кто медлителен и неповоротлив. Есть и другая версия: в некоторых диалектах «боболь» — это просто шутливое прозвище ребёнка, малыша, что перекликается с глаголом «боболить» (лепетать, сюсюкать). В таком случае фамилия могла закрепиться за человеком с детской манерой речи.

Менее вероятна, но всё же возможна связь с названием растения — бобовые культуры (боб, боболь). Однако прозвища от названий растений редко образовывались с суффиксом -оль, чаще встречаются формы вроде Бобов, Бобков. Поэтому диалектная версия выглядит предпочтительнее.

С географией фамилии тоже всё неслучайно. Боболевы — отнюдь не частая фамилия, и её очаги тяготеют к Русскому Северу и Верхнему Поволжью. В дореволюционных переписях она встречается в Вологодской и Костромской губерниях, что косвенно подтверждает диалектное происхождение. В отличие, скажем, от фамилии Бобров, которая распространена повсеместно, Боболев остаётся локальной, «камерной» фамилией, что делает её особенно интересной для тех, кто ищет свои корни в северных землях.

Ономастические словари (например, работы В. А. Никонова) обычно не выделяют Боболева в отдельную статью, относя его к группе фамилий, образованных от прозвищ с неясной внутренней формой. Это не редкость для русских фамилий: многие из них — как застывшие мгновения живой народной речи, смысл которой со временем стёрся. Для носителя фамилии Боболев это означает, что его предки, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми из северных регионов, а прозвище дали им за внешность или характер — мягкий, пухлый, или, напротив, за детскую говорливость.