Фамилия Бобылев происходит от прозвища Бобыль. На Руси XV — начала XVIII века так называли крестьян, у которых не было своего земельного надела — их ещё именовали кутниками и тептярями. Бобыли не несли государственное тягло, но платили владельцу земли оброк, который назывался бобыльщиной. Первое упоминание о бобылях встречается в Псковской летописи под 1500 годом. Со второй половины XV века среди них появляются частновладельческие сельские и городские жители, которые занимались земледелием, ремеслом, мелкой торговлей или работали по найму. Позже, по указу о подворном обложении 1679 года, бобылей, имевших собственные дворы, приравняли в податном отношении к крестьянам, а после введения подушной подати в 1724 году они окончательно слились с крестьянским сословием.

Однако в просторечии слово «бобыль» не закрепилось за одним только социальным слоем. Им стали называть вообще одинокого человека, холостяка, человека без семьи и корней. Поэтому прозвище Бобыль мог получить и крестьянин-одиночка, и тот, кто жил сам по себе, и даже ребёнок, которого воспитывал одинокий человек. Потомки такого человека со временем и получили фамилию Бобылев.

Обратите внимание на суффикс: -ев, а не -ов. Он указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или «ь». В данном случае — на слово «бобыль». Такая модель образования типична для русских фамилий, возникших из прозвищ или мирских имён. Встречается и вариант написания Бобылёв — с буквой «ё», которая в документах часто заменялась на «е», поэтому обе формы исторически равноправны.