Фамилия Бобыл относится к «говорящим» прозвищным фамилиям, где основа напрямую указывает на социальный статус предка. В её основе — слово «бобыль». В Московской Руси так называли одинокого крестьянина, не имевшего своего хозяйства и земли, часто жившего в работниках или на подаяние. В отличие от крепостного, бобыль был лично свободен, но беден и бездомен. Прозвище Бобыл могли дать человеку, который не обзавёлся семьёй и хозяйством, или же тому, кто вёл кочевой образ жизни, перебиваясь случайными заработками.

Фамилия оформлена «нулевым» суффиксом, то есть прозвище перешло в фамилию без изменений. Это характерно для украинской и южнорусской традиции, где фамилии на согласный (Бобыл, Коваль, Швец) встречаются чаще, чем в северных регионах. В центральной России такое же прозвище обычно превращалось в Бобылёв или Бобылин. Поэтому фамилия Бобыл говорит о том, что предок жил на территории современной Украины, в Беларуси или в южных областях России (Курская, Воронежская, Ростовская области).

В словаре древнерусских прозвищ С. Б. Веселовского упоминается несколько человек с таким прозвищем, что подтверждает древность основы. В XV–XVII веках бобыли составляли заметную прослойку населения — они не платили полного налога, за что их часто презирали, но при этом они не были привязаны к земле. Прозвище Бобыл могло закрепиться за человеком иронично, если он был не беден, но вёл замкнутый образ жизни, или же за реальным безземельным крестьянином.

Встречается также редкая версия, возводящая фамилию к тюркскому корню «бубул» — «соловей», но она не выдерживает критики: географически фамилия Бобыл распространена именно в славянских областях, а не в тюркоязычных, и бытовое слово «бобыль» было слишком распространено, чтобы объяснять фамилию через заимствования.

Сегодня фамилия Бобыл остаётся редкой. Её носители встречаются в основном в Украине и на юге России, а также в среде потомков переселенцев в Сибири. Фамилия не имеет отношения к дворянству или духовенству — её корни чисто крестьянские, податные.