Фамилия Бобылов — один из тех случаев, где корень слова говорит о социальном положении предка гораздо больше, чем его ремесло или место жительства. В её основе лежит слово «бобыль», и это не просто прозвище, а целое общественное явление в истории России.

Слово «бобыль» в XVI–XIX веках означало крестьянина, у которого не было своего земельного надела. Бобыли жили на чужих землях, батрачили, платили оброк деньгами или работой, но не несли полного тягла (государственных повинностей), как обычные крестьяне. Это было маргинальное, но многочисленное сословие, особенно в центральных и северных губерниях. Прозвище Бобыль давали либо одинокому, безземельному человеку, либо тому, кто вёл хозяйство не «по-крестьянски», а на стороне.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе «Бобыл» добавился суффикс принадлежности «-ов». Таким образом, Бобылов — это буквально «сын бобыля» или «потомок Бобыля». Важно, что суффикс здесь именно «-ов», а не «-ев» или «-ин», что говорит о типично русском, а не украинском или белорусском происхождении.

В ономастике существует и другая, менее распространённая версия: связь с диалектным глаголом «бобылить» — говорить быстро, тараторить, или с названием растения (бобыльник). Однако эта гипотеза слабая. Словарь Б. Унбегауна и работы В. Никонова однозначно связывают фамилии на «-бобыл-» с социальным термином. Прозвище было настолько распространённым, что дало жизнь десяткам однокоренных фамилий: Бобылёв, Бобылин, Бобыльский, Бобыльченко.

Географически Бобыловы чаще всего встречались в центральных областях России, где прослойка бобылей была особенно заметна — в Московской, Тверской, Ярославской губерниях. В переписных книгах XVII века нередко фиксировали: «двор бобыльский», а затем и «Бобыловы дети». Таким образом, фамилия не указывает на конкретное ремесло, но точно говорит о происхождении из низов крестьянского мира, из тех, кто не владел землёй, но оставался частью сельской общины.