Фамилия Бобылин — один из тех случаев, когда прозвище предка говорит о его социальном статусе почти без прикрас. В основе лежит слово «бобыль». В Московской Руси так называли крестьянина, у которого не было своего земельного надела. Бобыли не несли полного тягла (государственных повинностей), но и земли не имели — жили работой по найму или мелким ремеслом. Прозвище было не столько оскорбительным, сколько точным: оно фиксировало положение человека в общине.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей сын?» — Бобылин. Это типичная патронимическая модель, которая в русских фамилиях закрепилась за основами, оканчивающимися на -а/-я. В данном случае всё прозрачно: «сын бобыля». Интересно, что фамилия нередко писалась через «ы» — Бобылин, хотя в говорах встречалось и «Бабылин» (от «бабка», «баба»), но это уже другая этимология.

Поскольку «бобыль» — слово общеславянское (известно в польском, чешском, украинском языках), фамилия Бобылин встречается не только в великорусских губерниях, но и на западе, в белорусских и малороссийских землях. Однако географически она чаще фиксировалась в центральных и северных областях России — там, где общинное землевладение было особенно строгим, и безземельные крестьяне составляли заметную прослойку.

В ономастике есть и другая версия: некоторые исследователи выводят «бобыля» от тюркского «баба» (отец, дед) или от названия мелкого промыслового зверька (бобр, бобёр), но эти гипотезы слабее. Словарная традиция (включая работы В. Даля и Б. Унбегауна) уверенно связывает фамилию с социальным термином. Поэтому Бобылин — это фамилия, которая не скрывает, а прямо называет: предок был человеком без земли, но, как часто бывало, именно такие «нетяглые» крестьяне нередко уходили в отходники, ремесленники или даже в купцы, так что за прозвищем могла стоять история подъёма, а не только бедности.