Фамилия Бобылова — одна из тех, что прямо указывает на социальное положение или семейный статус предка. В её основе лежит прозвище Бобыл, которое, в свою очередь, восходит к слову «бобыль». На Руси с XV по начало XVIII века так называли крестьян, не имевших собственного земельного надела. Со второй половины XV века появились и частновладельческие бобыли — как сельские, так и городские. Они могли заниматься земледелием на чужой земле, ремеслом, мелкой торговлей или работать по найму. Таким образом, прозвище Бобыл могло указывать и на род занятий, и на социальное положение основателя фамилии.

Однако у слова «бобыль» было и другое, бытовое значение — одинокий человек, холостяк. В просторечии его нередко употребляли как синоним бессемейного, бобыля в прямом смысле. Поэтому прозвище могло закрепиться и за человеком, который жил сам по себе, не имел жены и детей. Какая из двух версий верна для конкретной семьи — сказать сложно, но обе правдоподобны и отражают разные грани одного слова.

Фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: «чей?» — Бобылов, то есть сын или потомок Бобыла. Женская форма Бобылова возникла естественным путём как вариант для женщин. Географически фамилия встречается в разных регионах, но чаще — в областях бывшего центра Русского государства, где институт бобылей был особенно распространён. В отличие от фамилий на -ин или -ский, эта сохраняет прямую связь с прозвищем, почти не изменив его.