Фамилия Бобылевы — из числа тех, что произошли от прозвища, а не от крестильного имени. Её основа — слово «бобыль», и чтобы понять, что оно означало, придётся заглянуть в историю Московской Руси.

В XV — начале XVIII века бобылями называли крестьян, у которых не было своего земельного надела. Их ещё именовали «кутниками» и «тептярями». Это были одинокие, бестяглые люди — то есть не платившие полного тягла (налога), потому что земли не имели. Со второй половины XV века появились и частновладельческие бобыли — сельские и городские. Они могли заниматься земледелием на чужой земле, ремеслом, мелкой торговлей или работать по найму. Владельцу земли они платили оброк, который так и назывался — «бобыльщина». Впервые бобыли упоминаются в Псковской летописи под 1500 годом. Позже их стали привлекать к несению тягла, но в половинном размере по сравнению с крестьянами. А после указа о подворном обложении 1679 года бобыли, жившие в собственных дворах, были приравнены к крестьянам в податном отношении. Окончательно они слились с крестьянским сословием после введения подушной подати в 1724 году.

Но в народной речи слово «бобыль» не застыло в официальном значении. Оно стало синонимом одинокого человека, холостяка, бессемейного. Поэтому прозвище Бобыль могли дать не только безземельному крестьянину, но и просто человеку, который жил один или воспитывал ребёнка без пары. Отсюда и фамилия: Бобылев (или Бобылёв, с ударением на последний слог) — это «сын Бобыля». Суффикс -ев указывает на принадлежность, на происхождение от человека с таким прозвищем.

Поскольку процесс формирования фамилий был долгим, назвать точное место и время появления фамилии Бобылевы невозможно. Ясно одно: её корни уходят в ту эпоху, когда социальный статус и образ жизни человека легко становились его прозвищем, а потом и фамилией для потомков.