Фамилия Бобыльская — яркий пример того, как социальное положение человека в далёком прошлом навсегда закрепилось в родовом имени. Её основа — слово «бобыль», и это не просто прозвище, а целое сословное понятие в допетровской Руси.

Бобылями называли безземельных крестьян, которые не несли государственного тягла (налога и повинностей) и жили работой по найму или подаянием. В отличие от крепостных, привязанных к земле, бобыли были свободнее, но беднее. Со временем слово приобрело и переносный смысл — одинокий, бездомный человек. Именно этот социальный оттенок и лёг в основу прозвища.

Суффикс -ск- указывает на модель образования, типичную для польской, украинской, белорусской и западнорусской знати, а также для духовенства. Фамилия Бобыльская означает «принадлежащая к роду Бобылей» или «происходящая от Бобыля». Окончание -ая (женский род) — это форма прилагательного, которая закрепилась в русском языке как стандартная фамилия для женщин; мужская форма — Бобыльский.

Интересно, что фамилия эта — не дворянская и не крестьянская в привычном смысле. Скорее всего, её носители — потомки тех самых бобылей, которые, несмотря на низкое происхождение, смогли получить статус, позволявший носить фамилию на -ский. Это могло произойти при переходе в духовное сословие (семинаристы часто получали фамилии по прозвищам) или при переселении в земли, где такая модель фамилий была распространена. Встречается Бобыльская преимущественно в западных регионах России, на Украине и в Беларуси — там, где система «бобыльства» была особенно развита.

Однокоренные фамилии — Бобылёв, Бобыль, Бобыльков. Но Бобыльская стоит особняком: суффикс -ск- придаёт ей оттенок «фамилии-прилагательной», что в старину могло указывать не на прямого потомка, а на принадлежность к общине или усадьбе, где жили бобыли. Так что предки Бобыльских могли быть не просто людьми с прозвищем, а целым родом, за которым закрепилась эта социальная метка.