Фамилия Бобыльских — один из тех случаев, когда суффикс подсказывает историю точнее, чем корень. Окончание -их (в родительном падеже множественного числа) указывает на северный или сибирский тип фамилий, распространённый в новгородских и вятских землях, а также на Урале. Такие фамилии отвечали на вопрос «чьи?» и означали принадлежность целому роду: Бобыльских — «из семьи Бобыльских», то есть потомков человека по прозвищу или фамилии Бобыль.

Основа здесь — слово «бобыль». В допетровской Руси бобылями называли крестьян, у которых не было своей земли. Они не несли полного тягла (государственных повинностей), а работали по найму или на чужой земле за долю урожая. Со временем слово приобрело и переносное значение — одинокий, бедный, безродный человек. Именно такое прозвище и легло в основу фамилии: скорее всего, предок носителя фамилии Бобыльских был либо малоземельным крестьянином, либо человеком, жившим «бобылём» — без семьи и хозяйства.

В отличие от фамилий на -ов/-ев или -ин, которые образовывались от одного отца, фамилии на -их/-ых фиксировали целую династию или двор. Поэтому Бобыльских — это не «сын Бобыля», а «из рода Бобылей». Такая форма указывает на то, что фамилия сложилась в среде, где было принято называть семьи по старшему или самому заметному предку, и закрепилась в документах уже в готовом виде.

Интересная деталь: фамилия Бобыльских встречается реже, чем однокоренные Бобылёв или Бобыльский. Это говорит о том, что она сохранилась в узком ареале — скорее всего, в одном или нескольких сёлах, где род был достаточно многочисленным, чтобы его выделяли именно по этой модели. Споров о происхождении корня почти нет: «бобыль» — слово исконно русское, хотя некоторые исследователи возводят его к тюркским корням со значением «бедняк». Но для носителя фамилии важнее другое: предок, скорее всего, был не крепостным, а свободным, хоть и безземельным человеком — бобыли часто жили на монастырских или государственных землях, имея больше личной свободы, чем тяглые крестьяне.