Фамилия Бобыло — редкий случай, когда прозвище застыло в исходной форме, без патронимического суффикса. Обычно русские фамилии образуются с помощью -ов, -ин, -ский: Бобылёв, Бобылин. Форма Бобыло — это чистое прозвище, которое не переделывали в притяжательное прилагательное. Такое возможно, если фамилия закрепилась в украинской или белорусской среде, где бессуффиксные фамилии на -о (Шевченко, Коваль, Бобыло) — норма. В русском ареале подобная модель встречается реже, чаще у выходцев с юго-запада.

Основа прозвища — «бобыль». В Московской Руси бобылями называли крестьян, у которых не было своего надела земли. Они не несли полного тягла (налога), жили в чужих дворах, батрачили или занимались ремеслом. Бобыль — человек без хозяйства, одинокий, часто бедный. В некоторых говорах слово приобрело переносный смысл: «бессемейный», «холостяк», «бездомный». Прозвище Бобыло могли дать человеку, который жил бобылём, не имел ни дома, ни пашни, либо был одиноким и неженатым.

Есть и другая, менее распространённая версия: от диалектного глагола «бобылить» — говорить невнятно, бормотать. В этом случае прозвище могло указывать на особенность речи. Но первая версия — от социального статуса — надёжнее, она лежит на поверхности и подтверждается массой однокоренных фамилий (Бобылёв, Бобыль, Бобылин).

Фамилия Бобыло встречается в основном на западе России, в Брянской, Смоленской областях, а также в Беларуси и на Украине. Встречаются варианты написания с одной или двумя буквами «л» — Бобыло и Бобылло, но это уже вопрос поздней орфографии, на значение не влияет. По сути, фамилия — это застывшее прозвище, которое прямо говорит о социальном положении предка: он был безземельным, одиноким крестьянином. Никакой романтики, зато прямая и честная история семьи.