Фамилия Бобилев — это одна из тех русских фамилий, что образованы от прозвища, но вот с самим прозвищем не всё так однозначно. Споров у этимологов тут нет, есть скорее два разных корня, которые могли дать одну и ту же фамилию, и оба варианта имеют право на жизнь.

Первый и самый очевидный путь — от слова «бобыль». В допетровской Руси бобылями называли крестьян, у которых не было своего земельного надела. Они не несли полного тягла (государственных повинностей), жили батраками или подёнщиками, часто — на чужих дворах. Прозвище Бобыль было не столько оскорбительным, сколько социальным ярлыком: так могли назвать безземельного, одинокого или обедневшего мужика. Фамилия Бобилев, таким образом, означает «сын бобыля» или «потомок того, кого прозвали Бобылем». Суффикс -ев указывает на принадлежность (чей? — Бобилев), что типично для русских фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или на -ь.

Второй вариант — от слова «боб» (в значении «зерно бобового растения»). В некоторых говорах «бобилем» или «боболем» могли называть человека невысокого роста, щуплого или просто того, кто любил или выращивал бобы. Эта версия менее распространена, но лингвистически безупречна: прозвища от названий растений и мелких предметов давали часто. Боб → Бобиль → Бобилев. В этом случае фамилия оказывается «растительной» роднёй для более редких Бобовых или Бобкиных.

Интересно, что фамилия Бобилев почти не встречается в дворянских родословных книгах. Это типично крестьянская фамилия, распространённая в центральных и южных губерниях России, особенно в Тульской, Рязанской и Тамбовской областях. Её носители в XVIII–XIX веках — это, скорее всего, потомки тех самых бобылей, которые со временем получили землю или переселились в города. Встречаются и варианты написания: через одно «л» (Бобилев) или с ударением на первый слог, хотя в литературной норме ударение падает на второй: Боби́лев.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Бобилёв (с буквой «ё») — это тот же корень, но с другим ударением и огласовкой, а Бобылёв — более прямая форма от «бобыль» без редукции гласной. В писцовых книгах XV–XVI веков можно встретить упоминания крестьян с прозвищем Бобыль, но конкретная дата появления фамилии Бобилев не зафиксирована — она сложилась стихийно, как и большинство русских фамилий, в XVII–XVIII веках, когда закрепилась модель «имя/прозвище + -ов/-ев».