Фамилия Бобелев — один из тех случаев, где привычный суффикс -ев может ввести в заблуждение. На первый взгляд кажется, что перед нами типичная патронимическая фамилия, образованная от имени или прозвища Бобель. Но если присмотреться к словообразованию, картина оказывается интереснее.

В основе фамилии лежит корень «боб-». Самое очевидное объяснение — прозвище от названия растения «боб». Прозвище Боб или Бобель могли дать человеку невысокого роста, плотного телосложения, круглолицему — по ассоциации с формой боба. Однако есть и другая, менее растительная версия. В русских говорах «бобеля» или «бобель» (с ударением на второй слог) — это бродяга, бездомный, бедняк, не имеющий своего хозяйства. В некоторых регионах так называли одинокого человека, «бобыля», что уже ближе к известному социальному термину. Фамилия Бобелев могла закрепиться за потомками такого «бобыля» — человека, жившего в одиночку и не платившего тягла.

Модель образования фамилии нестандартна. Если бы исходной формой было каноническое имя или прозвище на -ель (как Борис — Борисов), то фамилия ожидалась бы как Бобелев. Но здесь суффикс -ев присоединяется к основе «Бобель», что говорит о том, что прозвище уже имело окончание -ель. Это нечастая, но встречающаяся модель: например, от прозвища Кобель — фамилия Кобелев. Бобелев, таким образом, стоит в одном ряду с Кобелевым и другими фамилиями, образованными от прозвищ с суффиксом -ель.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных справочниках и современных телефонных книгах она встречается точечно, в основном в центральных и северных губерниях России. Встречается также вариант написания Бобелёв (с буквой ё), но он ещё реже. В словаре Б. О. Унбегауна «Русские фамилии» эта фамилия не выделяется как отдельная статья, но её модель полностью укладывается в описанные им типы образования от прозвищ, связанных с внешностью или социальным положением.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Дворянских родов Бобелевых в «Бархатной книге» и «Общем гербовнике» не зафиксировано. Это фамилия, которая возникла в среде, где прозвище фиксировало либо внешнюю примету, либо — что вероятнее — социальный статус человека, жившего на отшибе общины.