Фамилия Боболь — это прозвище, ставшее фамилией, и её значение напрямую связано с характером или поведением человека. В некоторых русских говорах «боболем» называли назойливого, распутного человека. Такое прозвище, скорее всего, давали тому, кто отличался навязчивостью или не самым примерным образом жизни. Корень здесь — экспрессивный, звукоподражательный или характеризующий, а не предметный. Суффикс -оль в русских фамилиях встречается редко, он придаёт основе оттенок пренебрежения или просто формирует имя деятеля (сравните: «копыль» от «копать», «мотыль» от «мотать»). Таким образом, Боболь — это не просто «назойливый», а скорее «тот, кто боболит», то есть постоянно докучает.

Существует и другая версия, менее правдоподобная. Она возводит фамилию к нарицательному «боб» — любому зёрнышку стручковых растений: фасоли, гороха. Но эта гипотеза слабая: она не объясняет, зачем человеку давать прозвище по зерну, и не учитывает живую диалектную основу, которая зафиксирована в говорах. Слово «боболь» в значении «распутник» или «назойливый» встречается в северных и центральных русских говорах, что указывает на возможную географию фамилии — Псковская, Тверская, Новгородская области.

Фамилия Боболь образована по беспатронимической модели: без суффиксов -ов, -ев, -ин, -ский. Это так называемая «окаменелая» форма, где прозвище перешло в фамилию без изменений. Такие фамилии чаще встречались на Украине и в Белоруссии, но и в России они не редкость, особенно среди крестьян, у которых фамилии закрепились позже и в более простой форме. В данном случае суффикс -оль указывает на древнюю, возможно, ещё дофамильную основу, что делает фамилию Боболь одной из самых архаичных по способу образования.

Сравните с однокоренными фамилиями: Бобольский, Боболович — они уже содержат типичные фамильные суффиксы, но исходное прозвище у них то же самое. Встречается и вариант Боболь, и Боболин — с суффиксом -ин, который мог прибавиться позже, когда фамилию записывали в документах.

Таким образом, фамилия Боболь — это прямое свидетельство того, что предок носителя был человеком с непростым характером: либо слишком навязчивым, либо не слишком строгих нравов. Другие версии, вроде «бобового зерна», не выдерживают критики и не подтверждаются ни диалектными словарями, ни логикой прозвищ.